Una de las figuras más relevantes, innovadoras e influyentes de toda la historia del jazz con una carrera que abarca 50 años durante la segunda mitad del siglo XX. Con el personal sonido de su trompeta persistió en una constante evolución y una búsqueda de nuevos caminos artísticos. Se puede incluso afirmar que la evolución del jazz frenó desde que Miles Davis no estuvo al frente, ya que fue partícipe de estilos tan variopintos como el bebop, el cool, el hardbop y un fuerte precursor de la vanguardia jazzística con su vertiente jazz modal e incluso la fusión con el rock. Su primer éxito musical se produjo al empezar a tocar en la banda de Billy Eckstine junto a Charlie Parker y Dizzy Gillespie de 1944 a 1949, y a partir de ahí pasó por numerosos estilos hasta cobrar aún más fuerza tras crear su propio gran quinteto desde 1955. Su importante y larga trayectoria ha sido reconocida con numerosos galardones como premios Grammy, el premio Paul Acket, un American Book Award y el Premio Musical Léonie Sonnng entre otros.